Temat spowiednictwa jest trudniejszy do uchwycenia niż kaznodziejstwo z uwagi na fragmentaryczność źródeł. Konstytucje oraz traktaty Clarety zachęcały zakonników do częstej spowiedzi, nawet dwa razy w tygodniu. Praktyka częstej spowiedzi była zresztą jednym z konstytutywnych elementów „devotionis modernae”, bowiem „a confessione incipit conversio”. Uformowani w oparciu o te zasady kanonicy musieli przenosić je również na parafię. W kazaniach zawartych w kodeksie nr 906, których autorem był bez wątpienia któryś z XV-wiecznych kaznodziejów zgromadzenia, znajdują się dość liczne wezwania do praktykowania spowiedzi i komunii świętej, nie ma jednak mowy o ich częstotliwości.

Spowiednictwo było urzędem, podobnie jak pradicatura. Spowiedników wyznaczał prepozyt spośród braci odznaczających się wiedzą i świętością oraz przedstawiał ich do zatwierdzenia biskupowi.

W XV wieku było zawsze przynajmniej dwóch spowiedników w klasztorze, jeden dla braci, drugi dla parafii. Spowiednikiem niejako z urzędu był magister nowicjuszy. Spowiednicy wyznaczeni do spowiadania parafian mieli niekiedy specjalne uprawnienia. W 1436 roku Mikołaj Kozłowski, komisarz Soboru Bazylejskiego do spraw odpustów na Królestwo Polskie, na prośbę prepozyta Grzegorza Polaka, udzielił np. ks. Maciejowi i ks. Mikołajowi jurysdykcji do rozgrzeszania oraz uwalniania penitentów z ekskomuniki i suspensy zaciągniętych zwłaszcza na skutek odstępstwa od wiary, morderstwa i bigamii. W drugiej połowie XV wieku w duszpasterstwie penitencjarnym zasłużył się zwłaszcza Stanisław Kazimierczyk. Powierzony mu urząd spowiednika potwierdza adnotacja poczyniona w księgach miejskich Kazimierza z 15.III.1483 roku.

Wizytacja biskupa Konarskiego w 1522 roku nakazywała prepozytowi ustanowić spowiedników zarówno dla zgromadzenia, jak i dla parafii. Brak spowiedników wskazuje, że praktyka spowiedzi była zaniedbywana. Uwagi dotyczące duszpasterstwa penitencjarnego można znaleźć także w wizytacji kard. Radziwiłła z 1596 roku. Przy kościele miało być dwóch spowiedników zwyczajnych. Jedynie na czas wielkiego postu, gdy napływ penitentów był większy, prepozyt miał zamianować dodatkowych spowiedników. Spowiednicy zwyczajni zostali zobowiązani do dyżurów w konfesjonałach każdego dnia podczas głównej mszy „ut poenitentes occasionem confitendi paratam habeant”.

W sprawowaniu duszpasterstwa penitencjarnego kanonicy regularni opierali się na literaturze do której należały różne sumy spowiednicze, traktaty o cnotach i grzechach oraz zwięzłe podręczniki, jak modus confitendi czy modus audiendi confessiones. W bibliotece była dostępna Suma Innocentego IV oraz Suma Pisana oraz traktaty Franciszka z Brzegu, Mikołaja z Błonia i innych. Fakt, że kanonicy wielu generacji z nich korzystali poświadczają liczne podkreślenia i zakreślenia w tekście, glosy na marginesach kart. W 1596 roku kard. Radziwiłł zalecał spowiednikom jako lekturę obowiązkową konstytucje synodu prowincjonalnego z wykazem rezerwatów, a także Methodum confessionis Piotra de Soto